正式にはお正月の準備を始める12月13日の「事始め」から12月20日くらいまでに贈るのが適当です。ただし最近では、12月初旬から12月25日ころまでに贈る人が増えています。年末は輸送が込み合うので、ある程度ゆとりを持って発送しましょう。また、年内にお届けできない場合は「お年賀」として元旦から小正月（１月15日）までに、また年賀で贈れない場合には「寒中御見舞」として松の内（１月７日が一般的）が過ぎてから立春までに贈ります。

お歳暮はお中元より重要と考えられているため、お中元を贈った方にはお歳暮も贈るのが常識です。また、お歳暮とは３年以上続けて贈るものなので、今回のみの贈り物の場合は、表書きを「御礼」「粗品」として贈ります。

お歳暮はお祝いではなく、お世話になった方へのご挨拶なので、どちらかが喪中でもマナー上は問題ありません。しかし、先方の身内が亡くなって49日があけていない場合や、先方が気落ちしている場合は時期をずらして寒中御見舞として贈る方がいいでしょう。

お歳暮の品の主流は、正月用品の新巻鮭、帆立、えび、数の子、昆布、しいたけ、ハムなどですが、保存のきくビールや洋酒などの酒類、ジュース類、各種缶詰、コーヒーや紅茶、日本茶、おしょうゆやサラダ油などの調味料、果物、スイーツも喜ばれます。この他にも、洗剤やタオル、入浴剤といった日用品も適しています。また、その土地ならでの食材なども人気が高く、北海道産では新巻鮭や魚卵、かになどの魚介類が喜ばれているようです。金額の目安としては、仲人やお世話になっている上司なら5,000円前後、親戚や知人なら3,000～4,000円、特別にお世話になった方には5,000～10,000円前後が一般的です。